Z BioInf
Skocz do: nawigacja, szukaj

Inhibitory neuraminidazy

Inhibitory neuraminidazy wirusa grypy to leki przeciwwirusowe wprowadzone do terapii człowieka w 1999 r. Są to związki naśladujące naturalny substrat dla neuraminidazy – kwas sialowy, kompetycyjnie wiążąc się z jego cząsteczkami. Opracowywanie nowych leków hamujących aktywność wirusowego enzymu są możliwe dzięki poznaniu krystalograficznej struktury podjednostki neuraminidazy oraz aminokwasowej i trójwymiarowej sekwencji miejsca katalitycznego, który jest niezmienny. Do stosowanych inhibitorów neuraminidazy należą obecnie: zanamiwir oraz oseltamiwir. Budowa chemiczna tych związków, przedstawiona na rysunku 1, jest zbliżona do struktury kwasu sialowego.

Rysunek 1. Podobieństwo strukturalne inhibitorów neuraminidazy do kwasu sialowego (źródło: http://www.nature.com/nsmb/journal/v17/n5/fig_tab/nsmb.1779_F7.html).

Charakterystycznymi cechami wyżej wskazanych cząsteczek są: obecność ujemnie naładowanych gryp karboksylowej i acetamidowej, brak grupy hydroksylowej, która w kasie sialowym jest zlokalizowana w pozycji 4. Zamiast niej oseltamivir zawiera grupę aminową a zanamivir – grupę guanidynową. Zanamiwir jest selektywnym inhibitorem neuraminidazy wirusa grypy, nie wchodzi interakcję z innymi enzymami o podobnej budowie. Jest podawany w formie inhalacji do dróg oddechowych, gdyż jego dostępność po podaniu doustnym jest niska i wynosi maksymalnie 10%. Zanamiwir nie wiąże się z białkami, nie ulega modyfikacji w wątrobie i jest wydalany w postaci niezmienionej. Oseltamiwir natomiast jest cząsteczką o budowie estrowej, która możę być podawana doustnie gdyż jego biodostępność wynosi około 80%. Lek jest metabolizowany w wątrobie w reakcji hydrolizy lub utleniania. Oseltamiwir stosowany w leczeniu skraca czas trwania infekcji, zmniejsza natężenie objawów i jest skuteczny już po 24 godzinach od przyjęcia.

Piśmiennictwo:

  1. http://www.ptfarm.pl/pub/File/FP/1_2009/02%20terapia%20grypy.pdf
  2. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11197587
  3. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC90844/