Pochodne adamantanu w terapii grypy

Z BioInf

Pochodne adamantanu w terapii grypy

Adamantan jest tetracyklicznym dekanem o symetrycznej budowie, złożonym z trzech pierścieni o konformacji krzesełkowej, tworzącej strukturę klatkową. Jako leki przeciwgrypowe stosuje się pochodne adamantanu: 1-amino (amantadyna) i 1-alkiloaminnowe (rimantadyna). Struktura pochodnych adamantanu jest przedstawiona na rysunku 1.

Rysunek 1. Pochodne adamantanu stosowane w terapii grypy: a) amantadyna, b) rimantadyna (źródło: http://pl.wikipedia.org/wiki/Amantadyna, http://pl.wikipedia.org/wiki/Rymantadyna).

Pochodne adamantanu blokują błonowy kanał jonowy M2 wirusa grypy typu A, przez który jony wodorowe są transportowane do wirusa. Pochodne adamantanu podane doustnie w pierwszej fazie choroby, skutecznie powstrzymują infekcję grypy typu A. Połowiczny okres eliminacji amantadyny wynosi 12 godzin, podczas gdy rimantydyny 35 godzin. Niestety amantadyna wykazuje objawy niepożądane, głównie ze strony układu nerwowego (senność, bóle głowy, drgawki, halucynacje) i pokarmowego (nudności, biegunka, zaparcia). Niestety, nowe szczepy wirusa grypy typu A mogą w wyniku dużej intensywności zmian genetycznych nabywać oporność na działanie pochodnych adamantanu i być nieskuteczne.

Piśmiennictwo:

  1. http://www.leki-i-fakty.pl/node/27
  2. http://www.ptfarm.pl/pub/File/FP/1_2009/02%20terapia%20grypy.pdf
  3. http://www.klrwp.pl/file/wytyczne/wytyczne_grypa.pdf
Osobiste